Oscar Gilberto Alegre nació el 21 de mayo de 1951 en General Villegas. Se recibió de abogado en 1974, en la Universidad de Córdoba. Ejerció la docencia desde 1975. Durante más de 15 años se desempeñó como profesor de secundaria y como profesor de Historia de la Educación y Política Educacional, a nivel terciario. 

Inició su actividad política partidaria oficial en el año 1983, una vez finalizada la dictadura militar, siendo electo presidente del Partido Justicialista de General Villegas y Congresal Provincial.

Ese mismo año y en forma paralela a su labor partidaria, fue candidato a Intendente Municipal, resultando derrotado por el radicalismo.

En 1985 formó parte del Frente Renovador Justicia, Democracia y Participación que rompe con la estructura del Partido Justicialista y se presenta a elecciones locales, siendo electo Concejal.

En 1987 se presenta nuevamente como candidato a Intendente, siendo derrotado por el radicalismo en las elecciones municipales de General Villegas.

En el año 1988, durante la gestión de Antonio Cafiero como Gobernador, fue designado Director Provincial de Promoción del Interior, cargo dependiente del Ministerio de Gobierno. Ese mismo año fue electo Presidente del Partido Justicialista de General Villegas

En 1989 fue electo Senador por la 4º Sección Electoral y en 1991, designado por ese Cuerpo como Vicepresidente Primero de la Cámara Alta Bonaerense. 

En 1993 fue reelecto Senador, cargo al que renunció en 1995 para asumir como Intendente Municipal en su ciudad y que ejerció en varios mandatos (1995 - 1999 / 1999 - 2003 / 2003 - 2007 / 2007 - 2011 / 2011-2015).

En la crisis de la 125, pese a ser un intendente del oficialismo, se opuso a la Resolución y solicitó a los legisladores que no la votaran a favor enfrentándose a Néstor Kirchner.

En las elecciones 2011 ganó por casi 30 puntos de diferencia. Obtuvo el 58,83% contra el 31,59% del candidato de la Udeso, Santillán.

En octubre de 2013 desde el espacio que conformaron Sergio Massa y un grupo de Intendentes, el Frente Renovador, accede a una banca como Diputado Nacional por Buenos Aires. Por ello, presentó la renuncia como intendente. En su lugar asumió Horacio Pascual.

En 2019 fue precandidato a intendente por Juntos por el Cambio, pero perdió la interna con el intendente Eduardo Campana por estrecho margen.

Para las Legislativas 2021, apoyó al espacio Vamos con Vos, que encabezó Florencio Randazzo.

En las elecciones PASO 2023 vuelve a presentarse como precandidato a intendente de Villegas por Juntos por el Cambio, y resultó vencedor en la interna. Luego, en las Generales del 22 de octubre es electo intendente con el 43,93% de los votos contra 25,79% de la candidata de Unión por la Patria, María Sol Fernández.